王自健出生于北京市东城区,他从小就很喜欢说相声。王自健大学选择了新闻专业,因为喜欢打游戏,毕业后他到电视台为游戏类节目写稿子,然后慢慢做到编导。在北京电视圈摸爬滚打多年后,他又投身于广告界。
2009年,王自健辞掉工作,成为了一名专职相声演员。2010年,成立了自己的相声团体“北京第二班相声大会”,并于每周末下午在北京小剧场说相声。2011年,出演何泰然执导的爱情网络剧《地球人搞对象指南》,在剧中饰演麒麟博士,这是他的首部网络剧作品;同年,王自健还拜了侯耀华为师,并跟随侯耀华学习说相声。2012年,其主持东方卫视原创脱口秀节目《今晚80后脱口秀》;同年,王自健客串王雷、翟天临、张亮主演的职场情感剧《杜拉拉之似水年华》,在剧中饰演猎头赵东平,这是他的首部电视剧作品。2013年1月18日,王自健获得“第12届星尚大典”星尚跨界先锋人物奖;同年2月,参加北京卫视春节联欢晚会,并与陈朔合作表演相声《“鞋”不压正》;同年,出演饶晓志执导的贺岁喜剧《极品大作战》,在剧中饰演男主角王自保。2014年2月,其参加北京卫视春节联欢晚会,并与陈朔合作表演相声《我是北京人》;同年,客串吴秀波、姚晨、方中信主演的都市情感剧《离婚律师》,在剧中饰演“离婚大典”的主持人。2015年,王自健与高圆圆、姜武、李晨、郑恺合作主演爱情喜剧电影《咱们结婚吧》,在片中饰演幽默风趣的酒店烤鸭大厨曹大鹏,这是他的首部电影作品;同年,其为动画电影《小王子》中的自大狂配音。
2016年,王自健与王宁、修睿、王鸥合作主演喜剧电影《发条城市》,在片中饰演为人机灵睿智、却因为看穿了老板的洗钱伎俩而身陷险境的老宋;之后,与万茜、周一围、李虹辰合作主演喜剧电影《你好,疯子!》,在片中饰演表面道貌岸然但却有很多小心思的律师马睿;同年,与艾伦、田亮、胡杏儿合作主演爱情喜剧电影《玛格丽特的春天》,在片中饰演婚宴主厨牟瓜;同年11月,参加东方卫视原创话题喜剧节目《笑星闯地球》的录制;之后,王自健凭借电影《你好,疯子!》获得“第8届澳门国际电影节”最佳男配角奖的提名。2019年2月4日,2019年中央广播电视总台春节联欢晚会,王自健与尚大庆、李文启、黄晓娟、佟大为、杨紫、孙茜、李闯表演小品《站台》;10月,其主演的现实主义都市剧《安家》杀青,在剧中饰演王子健;10月29日,主演的都市喜剧《一车四仆》宣布定档11月16日登陆全国院线;11月,主演的都市情感都市剧《三十而已》杀青,在剧中饰演张志。2020年1月24日,在2020年中央广播电视总台春节联欢晚会上与黄晓明、金靖、宋祖儿等表演小品《机场姐妹花》。
2021年2月,王自健主演的电影《我为兄弟狂》正式上线;4月11日,其参演的家庭教育剧《小舍得》中饰崔经理;9月8日,其与张新成、蔡文静主演的民国剧《光芒》开播;10月12日,王自健主演的重大现实题材电视剧《功勋》里的《孙家栋的天路》单元开播,其在剧中饰演孙家栋的同事黄志明。
2021年7月,王自健为河南暴雨灾情捐款50万元。
王自健凭借其特有的亲切感与冷幽默而获得观众的喜爱,他沉稳不失风趣,说理中则蕴含幽默。王自健多才多艺,他通过多次出演影视作品,演技也变得精湛,而他在演戏时则将喜感铺陈得含而不露。王自健不仅口才好,而且还会演戏。王自健在电影《玛格丽特的春天》中,将酒店大厨的形象演绎得十分贴切。(网易评)
王自健变瘦了后,不仅轮廓越来越分明,而且人也显得更加有气质。(搜狐评)
王自健一直以轻松幽默的主持方式著称,特别是其主持的节目《今晚80后脱口秀》语言犀利又时尚,从相声界走向主持界,王自健以自己独特的方式让观众记住了他。(腾讯评)
王自健具有一定的喜剧天赋,他所主持的节目《今晚80后脱口秀》与传统的相声不一样,体现了一种海派文化的包容和兼学,很具备上海这座城市的特质和风范。王自健身穿西装革履,显得洋气十足,他的骨子里依然不失中国元素和对现实问题的中国式幽默讽刺。(北青网、东方网评)
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