绿原酸

简介

绿原酸（Chlorogenic acid）是由咖啡酸（Caffeic acid）与奎尼酸（Quinic acid）组成的缩酚酸，异名咖啡单宁酸，化学名3-O-咖啡酰奎酸（3-O-caffeoylquinic acid）分子式：C16H18O9 ，分子量：354.30，是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯类化合物。

绿原酸广泛存在于高等双子叶植物和蕨类植物中，主要丰在于忍冬科忍冬属（Lonicera）、菊科蒿属（Artemisia）植物中，其中含量较高的植物主要为杜仲、金银花、向日葵、继木、咖啡、可可树等。

另外、水果（如苹果、梨）蔬菜（如土豆、马铃薯）、大豆、小麦、绿茶等日常食用品中都含有绿原酸类物质。

分子结构特征

绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯，其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。在从植物提取过程中，往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。

由于绿原酸的特殊结构，决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来，但是由于绿原酸本身的不稳定性，提取时不能高温、强光及长时间加热。绿原酸的供试液放置于棕色瓶、冰箱（2℃）保存时最为稳定。

物理性质

绿原酸为半水合物为针状结晶，110°变为无水化合物。绿原酸的熔点：208°。25°水中溶解度为4%，热水中溶解度更大。绿原酸易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯。

制备方法

由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-顺-[3，4-二羟基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羟基环己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氢氧化钡催化水解，或由绿咖啡豆中离析而得绿原酸。

生物活性

•  对透明质酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用；

•  对自由基的清除及抗脂质过氧化作用；

•  抗诱变作用；

•  保肝利胆作用；

•  抗菌、抗病毒及解痉等作用。 

用途

•  药品、保健品、

•  食品行业

•  化妆品的原料，

•  可做作针剂、注射剂的原料。

毒性

绿原酸对人有致敏作用，可引起气喘、皮炎等变态反应，但口服无此反应，因绿原酸可被小肠分泌物转化成无致敏活性的物质。

绿原酸毒性很小，对幼大鼠灌服的LD50大于1g/kg，腹腔注射大于0.25g/kg。