氢化钠是有机合成中用途很广泛的强碱(pKa~36)。它可以夺取很多化合物(甚至是弱Brønsted酸)中的质子而生成相应的钠化合物。典型的例子有:醇、酚、吡唑和硫醇等。
氢化钠最常用于1,3-二羰基化合物、马来酸酯及类似化合物的去质子化,相应的钠化合物可以被烷基化,从而能够生成各种各样的有机化合物。相应的反应见Dieckmann缩合反应、Stobbe缩合反应、Darzens缩合反应和Claisen缩合反应。二甲基亚砜是常用的溶剂。
氢化钠还被用于合成硫叶立德,从而实现由酮向环氧化合物的转化。氢化钠可以合成dithioimidodiphosphinate,这是乙酰丙酮配合物中备受关注的领域。
氢化钠较少用作还原剂,因为负氢太小,不易与其他轨道很好重叠。然而氢化钠可以将Si-Si键和S-S键还原。
安全说明:S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险品标志: F:易燃物质
危险类别码:R15:遇水会释放出极端易燃的气体。
危险品运输编号:UN1427
很多化学试剂公司如Sigma-Aldrich和ACROS都销售氢化钠,通常以煤油保护,含60%的氢化钠。纯净的氢化钠可由用戊烷或四氢呋喃清洗煤油得到。氢化钠的使用需要惰性环境,如用氮气保护。实际反应时常用的是氢化钠于四氢呋喃中的悬浮液,因为很多钠有机化合物可溶于THF。
侵入途径:吸入、食入。
健康危害:对眼和呼吸道有刺激性,皮肤直接接触引起灼伤。误服造成消化道灼伤。
危险特性:化学反应活性很高,在潮湿空气中能自燃。受热或与潮气、酸类接触即放出热量和氢气,引发燃烧和爆炸。与氧化剂能发生强烈反应,引发燃烧或爆炸。遇湿气和水分生成氢氧化物,腐蚀性很强。
燃烧(分解)产物:氧化钠、水。(注:氧化钠会继续与水反应,最终产物为氢氧化钠)
涉及化学方程式(分步)
2NaH + O2 = Na2O + H2O
Na2O + H2O = 2NaOH
总化学方程式为 2NaH + O2 = 2NaOH
现场、实验室应急监测方法:原子吸收法
(1)泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿防酸碱工作服。
小量泄漏:避免扬尘,使用无火花工具收集于干燥、洁净、有盖的容器中。转移至安全场所。
大量泄漏:用塑料布、帆布复盖,减少飞散。与有关技术部门联系,确定清除方法。
(2)防护措施
呼吸系统防护:可能接触毒物时,应该佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。必要时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。
身体防护:穿聚乙烯防毒服。
手防护:戴橡胶手套。
其它:工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。
(3)急救措施
皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法:不可用水(会放出大量热)、泡沫、二氧化碳、卤代烃(如1211灭火剂)等灭火。只能用金属盖或干燥石墨、干燥白云石粉末将火焖熄
(4)制取方法
2Na+H2===2NaH
上游原料:甲醇、钠、硼酸、氢气
下游产品:杀螟丹、甲基柏木醚、合成切削液
氢化锂、氢化钾、氢化铷、氢化铯、氢化鍅
硼氢化钠
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