羟基

羟基又称氢氧基，由氢和氧两种原子组成的一价原子团（－OH）。羟基与水有某些相似的性质，羟基是典型的极性基团，与水可形成氢键，在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1），称为氢氧根。在无机物中，通常含有羟基的物质为碱或其它的碱式盐。羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。[1]

词语释义

“羟”是化学家发明的字，以“氢”与“氧”二字各取一部份造出。读音则是“氢”的声母（qīng）加上“氧”的韵母及声调（yǎng）利用反切的方式合成一个字。因为j/q/x后面必须接i或ü，所以拼音作qiǎng。

羟基分类

性质

在有机物中，在有机化学的系统命名中，羟基与脂肪族烃基相连的化合物的称作醇，羟基与苯环直接相连的化合物称作酚。

醇羟基不体现出酸性（阿伦尼乌斯酸碱理论中），酚羟基和羧羟基体现出弱酸性（因而苯酚可与钠反应），酚羟基酸性比碳酸弱，强于碳酸氢根。

羟基的分类

在有机化合物中羟基可以分为两类：醇羟基和酚羟基

醇羟基

醇羟基与伯、仲或叔碳原子相连为伯醇、仲醇或叔醇，按醇分子中所含羟基数目可分为一羟醇（一元醇）和多羟醇（多元醇），多元羟醇中的羟基在相邻碳原子上时，叫做邻醇羟基，具有与一羟醇相似的性质，也有一定的特性。

醇羟基的酸性按伯、仲、叔醇的顺序减弱，因此，在-OH键断裂的反应中，其反应速度依次下降，在R—OH键断裂反应中，叔醇的反应速度比伯、仲醇快，在控制下，伯醇氧化成醛（但用较强的氧化剂会使生成的醛转化成羧酸）；仲醇氧化为酮（通常稳定．不会进一步氧化）；一般叔醇不易被氧化。 [1]  

酚羟基

酚羟基（-OH） 为酚类的官能团。在C—O—H结构中，氧原子含有孤对p电子，p电子云和苯环的大π电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，使氢氧原子间的电子云向氧原子方向转移，结果C—O键更牢固，O—H键更易断裂。羟基中氢原子较易电离，使苯酚显示一定的酸性，能和强碱发生中和反应（乙醇则不能）。 [2]  

理化性质

化学反应

1.还原性：可被氧化成醛或酮或羧酸。

2.弱酸性：酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠。虽然呈偏酸性，但很多含羟基有机物的水溶液酸性比水更弱。如甲醇（CH3OH）、乙醇（CH3CH2OH）等。

3.可发生消去反应：如乙醇脱水生成乙烯。

4.可发生置换反应：醇羟基与金属钠反应置换了羟基中的氢原子，生成了氢气。

5.可发生取代反应：分子间脱水成醚（R-O-R'）R与R'为烃基。

与氢氧根的区别

在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此很容易和氢氧根混淆。

区别：1、电子数不同：氢氧根为十电子，羟基为九电子；2、二者电子式不同：氢氧根的氧原子有8个电子包围，羟基的氧原子外有7个电子包围。

虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。