肉桂酸

基本介绍

中文名称

反式肉桂酸

英文名称

trans-Cinnamic acid

中文别名

苯基丙烯酸(反式); 反式苯基丙烯酸; 反-肉桂酸; 肉桂酸; 桂皮酸; 3-苯基丙烯酸; 皮酸; β-苯基丙烯酸; 桂酸

英文别名

trans-3-Phenylacrylic acid; trans-3-Phenyl-2-propenoic acid; trans-Cinnamic acid; (2E)-3-phenylprop-2-enoic acid; Cinnamic acid; 3-Phenylacrylic acid; Phenylacrylic acid

CAS号

140-10-3;621-82-9

EINECS号

205-398-1;210-708-3

分子式

C9H8O2

分子量

148.16

InChI

InChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+

熔点

131-136℃

密度

1.245

沸点

300℃

水融性

0.4 g/L (20℃)

物化性质

性状： 白色单斜棱晶，微有桂皮香气，熔点 133℃，沸点 300℃，相对密度 1.2475

溶解性：溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，不溶于冷水。

用途

是制备酯类、香料、医药的原料

安全术语

S26:;

S37/39:;

风险术语

R36/37/38:;

危险品标志

Xi:Irritant;

下游

L-苯丙氨酸

相关类别：Pharmaceutical Intermediates; Benzene derivatives; Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives; Analytical Chemistry; Auxins; Biochemistry; Mass Spectrometry; Matrix Materials (MALDI-TOF-MS); Plant Growth Regulators; Highly Purified Reagents; Other Categories; Zone Refined Products; 农药中间体; 杀鼠剂中间体; 合成香料; 日用品; 香料及香精; 食品防腐剂; 电镀中间体; 芳烃; Matrices for MALDI Analysis; Aloe Vera; Aspalathus linearis (Rooibos tea); Building Blocks; C9; Carbonyl Compounds; Carboxylic Acids; Chemical Synthesis; Citrus aurantium (Seville orange); Curcuma longa (Turmeric); Hypericum perforatum (St John′; Nutrition Research; Ocimum basilicum (Basil); Organic Building Blocks; Panax ginseng; Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb); Piper methysticum (Kava); Proteomics; s wort); Vaccinium myrtillus (Bilberry); 标准品; 有机酸; 分析标准品; 其它试剂; 植物提取物; chemical reagent; pharmaceutical intermediate; phytochemical; reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).; standardized herbal extract; 羧酸类; 植提标准品; 植物生化提取物; 盐酸布替萘芬中间体; 小分子抑制剂; Inhibitors; 小分子抑制剂; 天然产物; 酸类; 香精香料; 原料; 原料药

Mol文件: 140-10-3.mol

安全信息

危险品标志 Xi

危险类别码 36/37/38

安全说明 26-36-37/39

WGK Germany 1

RTECS号 GD7850000

海关编码 29163900

上下游产品信息

下游产品

肉桂醇-->苯乙醛-->兔耳草醛-->甲位戊基桂醛-->多西他赛-->肉桂酸-->肉桂酸乙酯-->3-氯苯并(B)噻吩-2-羰基氯-->3-氯苯并呋喃-2-羧肼-->3-氯苯并噻吩-2-羧酸甲酯-->拉西地平-->桂酸桂酯-->3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸-->3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯-->肉桂酸苄酯-->3-苯基-2-丙烯酸-2-丙烯基酯-->4-乙烯基-2-甲氧基苯酚-->氢化肉桂酸内酯-->肉桂酸甲酯

上游原料

乙酐-->搪玻璃反应锅

药物分析

肉桂酸的纯度检查

HPLC法

分别在270nm及254nm波长下进行检查。

检测波长：270nm

色谱条件

色谱柱：C18柱（4.6 mm×250 mm,5 μm）；

流动相：乙腈-0.5%磷酸溶液（30∶70）；

流速：1.0mL.min-1；

柱温：室温；

试验结果：肉桂酸纯度为99.0%，符合规定。

检测波长：254nm

色谱条件

色谱柱：C18柱（4.6 mm×250 mm,5 μm）；

流动相：乙腈-0.5%磷酸溶液（30∶70）；

流速1.0mL.min-1；

柱温：室温；

试验方法：精密吸取甲醇溶剂及肉桂酸对照品溶液各10μl，分别注入液相仪中测定，计算，即得。

试验结果：肉桂酸纯度为99.5%，符合规定。

薄层色谱法

取肉桂酸适量，精密称定，加甲醇制成每1ml含4mg的溶液，作为供试品溶液。照薄层色谱法（中国药典2000年版一部附录VI B）试验，分别吸取供试品溶液各5μl、15μl和25μl，分别点于同一以羧甲基纤维素钠为黏合剂的硅胶GF254薄层板上，以石油醚（30～60℃）-甲酸乙酯-甲酸（15：5：1）上层溶液为展开剂，展开，取出，晾干，置紫外光灯（254nm）下检视。供试品色谱中，在肉桂酸点样量分别为20μg、60μg及100μg时，均未见杂质斑点。

应用

香精香料

可作为芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。

肉桂酸调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。

有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅、甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。

肉桂酸本身就是一种香料，具有很好的保香作用，通常作为配香原料，可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。

肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。

英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87，080(2001，11.22）该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成，具有很强的杀菌、防腐作用。

肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶，可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种，必将大大提高辣椒品质，从而有力推动辣椒产业化发展。

肉桂酸具有很强的兴奋作用，可广泛直接添加于一切食品中，已经是我国食品标准GB2760允许添加的成分。

食品添加剂

肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。

英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87，080（2001，11.22）该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成，具有很强的杀菌、防腐作用。

利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。

肉桂酸用于蜜饯中，能改善口感风味，尤其是在食品防腐保鲜上，具有无公害的环保防腐剂。替代（苯甲酸钠，山梨酸钾，等产品）还可用在葡萄酒中，使其色泽光鲜。

肉桂酸具有很强的兴奋作用，可广泛直接添加于一切食品中。

医药工业

医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”，局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A－5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。

美容方面

肉桂酸可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成酪氨基酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。肉桂酸同时还具有很好的保香作用，通常作为配香原料，被用作日化香精中的定香剂。

农药方面

在农业工业中，肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。

有机合成

在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。

应用于塑料方面，可用作PVC的热稳定剂，杀菌防霉除臭剂，还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫，也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。

蜂胶

蜂产品包括蜂蜜、花粉、蜂王浆、蜂胶、蜂蜡、蜂毒和蜜蜂幼虫等，是营养最全面的食疗佳品和药品。蜂产品组分复杂，不但具有调节人体生理机能，提高免疫功能、增强体力，消除疲劳、抗衰老、抑制肿瘤和美容等作用，而且能治疗和辅助治疗多种顽疾，因此受到世界各国学者的关注，在蜂产品化学、药理作用和临床应用方面开展了大量工作。

自1910年Kustenmacher从蜂胶中鉴定出肉桂醇和肉桂酸后，已在北温带地区的蜂胶中共鉴定出300多种化合物。在蜂胶的药效作用上，国外学者进行的大量实验证明，蜂胶对细菌、真菌、病原、线虫有杀灭或抑制作用，包括幼虫芽孢杆菌、枯草杆菌、杆状菌、葡萄球菌、金黄色葡萄杆菌、链球菌、链霉菌、发面酵母、大肠杆菌、沙门氏菌、112种厌氧菌品系、贾第鞭毛虫Lambia，拟杆菌、克氏杆菌等细菌、白假丝酵母、黑曲霉、灰葡萄孢霉、蜜蜂球囊菌、6种人类传染的真菌等真菌、疱疹、马铃薯病毒、流行性感冒、新城疫等病毒以及蛔虫等（胡福良，1998），其中起主要作用是肉桂酸。同时证明，蜂胶（巴西蜂胶和中国蜂胶）作为食品原料是安全的。（来源：《世界农业》2003年第12期 作者：刁青云 吴杰 闫继红 作者单位：中国农科院蜜蜂研究所）

台北医学院医学系教授林松洲在作抗癌的研究中，经由FITCAnnexin V/PI 染色体证实，蜂胶能相当有效地使人类肝癌细胞凋亡，而使肝癌获得极优异的治疗效果。蜂胶能使淋巴球大量产生并快速活化，具有相当显著的免疫力增加活性。台北医学院也曾经针对蜂胶的抗感冒病毒特性做过研究，据林松洲指出蜂胶所以能够对抗感冒病毒，主要是因为其中的某些成分，如肉桂酸等等及这些成分的合成类似物，能够有意义地抑制流行性感冒病毒的复制，特别是在感染期使用，效果最为明显。

蜂胶中含多种酵素，在预防治疗上具有很大的效果。其中含有淀粉、组织蛋白、脂肪及胰蛋白。肉桂酸、咖啡酸等有机酸都具有抗细菌、病毒、霉菌的功能，并可治疗腹泻，及整肠效果。

葡萄酒

肉桂酸，红酒中含量 100～200毫克/升，白酒中10～20毫克/升，一般被酒石酸脂化，氧化后变黄。西班牙巴塞罗那大学营养学教授卡门·德拉托雷指出‘红葡萄酒中含有酪氨酸衍生的苯甲酸、肉桂酸和其他一些抗氧化成分，经过代谢以后，有益于增强机体的免疫功能，可防止氧化作用进程和自由基的释放。她还提到，每天喝9～34克不等量红葡萄酒的人，心血管疾病的发病率明显低于不喝红葡萄酒的人。从临床实验中视察，喝红葡萄酒对预防老年人患白内障引发的失明，还有早老痴呆症，效果十分明显。

意大利葡萄酒研究所科研成果 Research Results [1995年]

通过乙醇溶液提取和HPLC分析证实：用于生产葡萄酒封口塞的软木中存在多种酚类化合物（安息香酸和肉桂酸衍生物、香兰素、丁香醛和加大麻素）。研究了软木板的贮藏和煮沸对这些化合物的影响。在所有样品中肉桂酸和香兰素都是酚类化合物中的主要部分。经煮沸的软木板与未经处理的相比在原儿茶酸、咖啡酸、p－香豆酸和香兰素的浓度上都存在显著差异。经贮藏的软木板和未经贮藏的相比在原儿茶酸、4－羟基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸上存在显著差异。软木板的贮藏增加了可提取出的肉桂酸的含量。另一方面，煮沸降低了同种酚酸的浓度，增加了香兰素的浓度。贮藏后对软木板进行煮沸处理能够有利于软木塞的质量，降低了潜在的不良风味物质（各种肉桂酸）的总量，同时增加了潜在的正效风味物质（香兰素）的总量。

制备来源

合成肉桂酸的方法众多,主要合成方法如下: (1) Perkin 合成法 ; (2) 苯甲醛2丙酮法 ; (3) 苄叉二氯2无水醋酸钠法。这些方法或流程长,温度高, 能耗大,收率低;或副产物多,分离纯化难,污染严重。(4) 肉桂醛氧化为肉桂酸法,以过氧化氢 (浓度要求为90 %～100 %属危险品) 、NaClO2 等无机氧化物为氧化剂进行氧化 ,需要大量有机溶剂如丙腈、苯等,污染环境,不利于工业化;或是分子氧化法,其中液相催化氧化法收率较低(70 %左右) ,且也使用大量有机溶剂。 

其他：受热时脱羧基而成苯乙烯。氧化时生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥卢香酯、苏合香酯等中。

相关资讯

肉桂酸或将成为无毒副作用茶饮料防腐调味剂

茶多酚具有很强的抗氧化作用，对人体健康非常有益。茶饮料的主要营养成份是茶多酚，茶多酚也是衡量茶饮料质量的重要指标。为了既不减少茶饮料中茶多酚的含量，保证茶饮料的品质，同时又易于产品保存，很多知名食品专家都积极地展开了研究。荷兰鹿特丹尤尼利弗公司的专家P·A·安斯罗和M·斯特拉特富德抢先一步找到了令人惊喜的发明。 茶饮料的保存必须依赖于防腐调味系统的建立。但是，这在2006年英国卫生界公开向全世界宣布苯甲酸、山梨酸类防腐剂易与抗氧化作用物质反应生成致癌物质后，茶饮料的质量与保存一时成了难以调和的矛盾。在国外，很多国家已经明令禁止在茶饮料中添加苯甲酸、山梨酸等防腐剂。中国《食品添加剂使用卫生标准》也明确规定，茶饮料中不得添加防腐剂苯甲酸、山梨酸类防腐剂。

荷兰鹿特丹尤尼利弗公司的这一发明主要涉及含茶提取物、抗微生物活性量的肉桂酸或其酸性衍生物和某种酸味剂，能使饮料的pH保持在4.5以下。这个发明的最佳之处是它可以用于制备常温稳定的茶饮料并适宜冷罐装。同时，因其使用的具有防腐作用的物质不是苯甲酸、山梨酸类，而一种本身为香料的肉桂酸，对人体完全无任何毒副作用。

肉桂酸在食品中的应用--肉桂醛成水果防腐保鲜剂首选

我国是世界水果生产大国，2010年总产量达1.2亿吨，从1993年我国水果产量跃居世界首位以来，已连续18年稳居世界第一水果生产国的位置。由于水果的易腐性及其生产的季节性和地域性，水果防腐保鲜在我国更显得极为重要。高效、低毒防腐保鲜剂及其使用技术的推广和普及能为水果季产年销、丰产丰收、缓解集中上市压力、减少腐烂和促进流通奠定良好的基础。我国水果贮运中使用的防腐保鲜剂主要有多菌灵、噻菌灵、甲基硫菌灵、苯菌灵、抑霉唑、仲丁胺、异菌脲、二氧化硫等二十余种，但这些防腐剂都存在价高、残留毒性或效果不好等问题。于是，又有黑心之人违背国家法规，采用对苹果、柑橘、橙之类的水果进行打蜡防腐。但是这样做虽然可以延长保存时间，保持亮丽，但是容易引起“外好里烂”，因为石蜡不透气，易导致里面热量和有害气体出不来，形成厌氧腐烂变质。

因此，寻找低毒、安全、高效、使用方便以及廉价的水果防腐保鲜剂，就显得不仅重要而且迫切。为此，华南农业大学有关专家团队做出了艰苦的努力。团队以90种植物精油为供试材料，以熏蒸处理果实的方法对杏和猕猴桃的保鲜作用做了大量的对比研究，结果筛选到抑菌作用较强的肉桂精油、肉桂醛、山苍子精油、香叶醇和月桂叶油等11种植物精油，其中肉桂醛浸泡使用和熏蒸使用均对柑橘青霉病的治疗效果最好。试验表明，肉桂醛单独浸泡柑橘和草莓均不能取得较好的防腐效果,但肉桂醛单独熏蒸能够取得较好的防腐效果。此外，肉桂醛结合壳聚糖涂膜使用对水果能够取得较好的防腐保鲜作用。肉桂醛具有低毒、安全、成本低和芳香气味等优点，作为一种安全的天然源物质，《国家食品安全标准食品添加剂使用标准》GB27602011版对其他水果防腐保鲜剂严格规定了限量，对肉桂醛却只是说“按生产所需适量使用”，也即毫无限制。鉴于肉桂醛的上述优点，加之其使用方法可浸果、熏蒸和采前喷布等灵活性，专家断言肉桂醛可望成最普遍的水果防腐保鲜剂。

编号系统

CAS号：140-10-3

MDL号：MFCD00004369

EINECS号：205-398-1

RTECS号：GD7850000

BRN号：1905952

PubChem号：24890291

物性数据

性状：桂酸有香脂香气，并有肉桂和杏的香韵。外观为白色粉状固体结晶。

熔点（℃）：反式桂酸的熔点为133

沸点（℃）：300

闪点（℃）：>110

相对密度(d44)：为1.2475。

溶解性：易溶于乙醚、丙酮、冰醋酸、氯仿等有机溶剂，难溶于冷水，可溶于热水。

毒理学数据

急性毒性数据：野生鸟类经口LD50：100mg/kg

分子结构数据

摩尔折射率：43.70

摩尔体积（cm3/mol）：125.0

等张比容（90.2K）：332.0

表面张力（3.0 dyne/cm）：49.7

极化率（0.5 10-24cm3）：17.32 [2] 

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1

氢键供体数量：1

氢键受体数量：2

可旋转化学键数量：2

互变异构体数量：

拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

重原子数量：11

表面电荷：0

复杂度：155

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

性质与稳定性

本品低毒。大鼠经口LD502500mg/kg，小鼠经口LC50160mg/kg。

存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

天然存在于中国肉桂油、罗勒油等精油中。有反式和顺式两种异构体，反式异构体较为稳定，自然界里存在的桂酸以及合成的桂酸只要为反式体。

贮存方法

棕色玻璃瓶密闭包装。贮存于阴凉干燥处。采用内衬塑料薄膜袋，外用聚丙烯编织袋包装，每袋10kg。

安全术语

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39：Wear suitable gloves and eye/face protection.

戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语

R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。