4,4'-二氨基联苯俗称“联苯胺”,分子式为(C6H4NH2)₂,系联苯的衍生物之一,为IARC第一类致癌物,有强烈的致癌作用,是染料合成的中间体,在染色的棉纺织品中容易超标;该物质还曾用于氰化物的测定。
为白色或微带淡红色的稳定针状结晶或粉末,可燃,露置于空气中光线照射时颜色加深,市售商品常呈褐色或深紫褐色。熔点128℃,沸点400℃(740毫米汞柱)。难溶于冷水,微溶于热水、乙醚,易溶于乙酸、稀盐酸和沸乙醇。可以从热水中重结晶出联苯胺一水合物。
4,4'-二氨基联苯是二元弱碱,两个pKa分别为9.3×10^-10和5.6×10^-11。一般常用的是4,4'-二氨基联苯的盐类,工业上多用其硫酸盐,而实验室中多用盐酸盐和乙酸盐。
4,4'-二氨基联苯的化学性质与苯胺类似,可以与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐,此盐与芳香胺或酚偶联,可得到多种染料。
4,4'-二氨基联苯曾是染料合成的重要中间体,从它可以合成超过300种染料,但由于它的毒性很强,现已改用其他毒性较小的原料。
4,4'-二氨基联苯及其盐都是有毒且会致癌的物质,固体及蒸汽都很容易通过皮肤进入体内,引起接触性皮炎,刺激黏膜,损害肝和肾脏,且会造成膀胱癌和胰腺癌。联苯胺的浓度只要达到6.7ppb,对人体就有致癌的风险。
4,4'-二氨基联苯会与氧化性的物质反应,生成醌型结构的衍生物,扩大了其中的共轭体系,吸收光谱呈现蓝色。此性质曾用于检测血液的存在,血液中的酶可以与4,4'-二氨基联苯作用,生成蓝色物质。
1、本品用作聚氨酯橡胶与纤维生产中的扩链剂。本品为有机合成和偶氮染料的中间体,可用以制取直接深棕M、直接元青、直接墨绿B及偶氮缩合型有机颜料等。也用于医药及化学试剂。
2、用作薄层色谱法测定单醛糖和过硫酸铵的试剂。用于氰化物及血液的检测。还用于有机合成及染料制备。
氢化偶氮苯在酸催化下发生重排,生成4,4'-二氨基联苯的反应称为联苯胺重排(benzidine rearrangement)。
用铁粉将硝基苯还原为1,2-二苯基肼,然后氢化偶氮苯在无机酸催化下重排,即可得到联苯胺。
后一步重排也称为联苯胺重排反应,其过程是分子内的,可看作是σ迁移反应,但是具体的机理仍无完全统一的定论,是有机化学中悬而未决的问题之一。
重排反应中也会产生少量的副产物,包括其他氨基联苯和半联胺等。工业上,反应后得到的是4,4'-二氨基联苯的盐酸盐,加浓硫酸则得到4,4'-二氨基联苯硫酸盐。
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