安息香缩合

安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮，系统命名为2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。相对密度：1.310，熔点：137℃，沸点：344℃。不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于乙醇。安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。[1]

合成方法

安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。

20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应。以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。但是反应需要在冰水浴中操作，而且反应收率往往比较低。

应用

安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的。

实验原理

早期的催化剂是剧毒氰化物，近来改用维生素VB1，价格便宜，操作安全，效果良好。VB1又叫硫胺素，是一种生物辅酶，生化过程是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

VB1分子右边噻唑环上的S和N之间的氢原子有较大的酸性，在碱的作用下形成碳负离子，催化苯偶姻的形成。

实验步骤

在50ml圆底烧瓶中，加入1.75g的维生素VB1，3.5ml水，15ml乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取5ml的10%氢氧化钠溶液于试管中也置于冰浴中冷却，然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液滴加到反应液中，并不断摇荡，调节溶液pH为9~10，此时溶液为黄色，去掉冰水浴后，加入新蒸的苯甲醛，装上回流冷凝管，加上几粒沸石，将混合物置于水浴中温热1.5h。反应过程中保持溶液pH为8~9。水浴温度为65~75℃，切勿将混合物加热至沸腾，此时反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液。将反应混合物冷却至室温，析出浅黄色的结晶。将烧瓶置于冰水浴中必须冷却使结晶完全。

若产物呈油状物析出，应重新加热使成均相，再慢慢冷却重结晶。必要时可用玻璃摩擦瓶壁或投入晶种，抽滤，用冷水分两次洗涤，结晶。粗产品用95%的乙醇重结晶，若产物呈黄色，可加入少量的活性炭脱色。纯安息香为白色针状晶体，产物约为g，熔点为134—136℃。