西门庆(金城武饰)、金毛强(罗百吉饰)和处男辉(苏有朋饰)虽为感情十分要好的死党,但对爱情的态度却截然不同。纯情的西门庆爱上了名为阿音(朱茵饰)的美丽女孩,然而,让西门庆没有想到的是,自己第一个喜欢上的女孩,其真实身份居然是自己同父异母的妹妹。
尽管西门庆和阿音在职场上有着诸多的争吵,但西门庆心中对于阿音的感情却越来越深。然而,阿音喜欢的却是她的上司,可她并不知道上司早已经有了家室,而自己在不知不觉之中成为了第三者。西门庆和处男辉将事情的真相告诉了阿音,阿音伤心欲绝,就在此时,风流成性的金毛强企图乘虚而入,向阿音展开了热烈的攻势。
由80年代开始独挑台湾商业电影大旗的朱延平执导的以香港为背景,却全在台湾拍摄的青春喜剧。有台湾王晶之称对市场有十分敏锐触角,本片明显是借《重庆森林》和《百分百感觉》的名声大搞通俗笑料。金城武、朱茵、苏有朋等偶像阵容令影片的叫座力大为提升。有四十五万个由二十到三十岁,生理正常的青年人,西门庆(金城武)、金毛强(罗百吉)、处男辉(苏有朋)都是其中一份子。每个年青人都有追求异性的欲望,三剑侠对爱情都有不同的见解。西门庆认为爱情应该是天长地久的。金毛强认为女人天性都是希望与男人上床的,而处男辉却认为天长地久是不设实际的,应该想做就去做。一天,西门庆发现了他的完美爱情对象阿音(朱茵),但上天跟他开了一个大玩笑,阿音竟是西门庆同父异母的妹妹!原来西门庆的父亲在美国找到新对象,遂与新对象结婚。而阿音无奈地跟她的母亲来港定居。阿音与西门庆共事,因而发生不少争执,但其实西门庆是一直暗恋着阿音的。阿音爱上了她的上司,但她全不知道她的上司是有妇之夫。西门庆知道后非常妒忌,遂与处男辉将由来告诉阿音,阿音知道后伤心不己。其时金毛强欲想得到阿音。
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