像他同时代的许多人一样,格林利夫是从其他学科转到景观设计行业中来的。1880年从哥伦比亚大学矿业学院毕业并成为一名市政工程师后,他开始从事此行业,在将近15年内担任教师兼从业者。在矿业学院,他先是担任了9年的教师,后来成为市政工程专业的副教授。被任命为第10次人口普查的特别代理人后,他完成了密西西比河、尼亚加拉瀑布和尼亚加拉河以及其他河流的水力报告。
1894年,格林利夫离开哥伦比亚学院,到纽约市建立了自己的市政工程业务。不久后,在被他称作是“对这一艺术无意识的热爱”的指引下,他开始在纽约地区设计小尺度的景观。他的首个重要的项目都是在19世纪90年代晚期,按照詹姆斯·B·(JAMES B.)爵士的意愿,将他在新泽西萨默维尔(SOMERVINE)庄园平坦而单调的土地改造成为疏木草原。这一项目大大发挥了格林利夫的工程技能,并使他得以在大面积区域内的种植方面窥其门道。1900-1920年间,格林利夫在近三十个地产项目中完成的设计使他获得了尊重,并被夸奖为乡村别墅时期景观设计领域最重要的一员。为了在住宅与花园之间建立起密切的联系,他坚持按照当时流行的设计原则进行工作。他的作品在比例和尺度的把握上十分细心―他认为这是最本质的―并关心如何实现从住宅旁的规则几何形区域逐渐向广阔的自然化、公园式景观渐变的技巧。最重要的是,通过他以“创造图画”为宗旨的绿化手法,他得以控制布局及空间构成。
格林利夫承接的乡村别墅委托项目中的大多数来自长岛、韦斯特切斯特县以及康涅狄格州的飞地。只有少数的例外(例如,纽约海德公园弗雷德里克·范德比尔特(FREDERICK VANDERBILT)庄园上的意大利公园(ITALIAN GARDEN)),这些都是综合性的项目。为了迁就业主希望获得立竿见影效果的心态,同时实现他自己的目标,即直接而有力地建构空间,他首创了将大树移植到新设计的景观中的方式。他利用高大的铅笔柏,在意大利公园中仿造出了地中海柏树的效果,这种手法在他的庄园项目中屡见不鲜(最佳的例子是C.莱迪亚德· 布莱尔(C·LEDYARD BLAIR)在新泽西州的庄园布莱尔斯登( BLAIRSDEN)),并在当时被纷纷仿效。
格林利夫设计的乡村别墅优秀并且富有影响力,它融入了美术理念,并运用技巧使规则与不规则的设计元素之间获得了协调。通过广种常绿植物,柔和了严格的几何对称模式,精心布置的树木看上去十分随意,有效地弱化了规划的直线形。这一传统在他为乔治·D·普拉特特(GEORGE D.PRATT)在长岛的庄园基伦沃斯(KILLENWORTH 所完成的格林花园(GREEN GARDEN)设计中表现得最为显著。在那里,正方形的空间环绕着一个中心水池,但这种规则几何形被不对称栽植的高大榆树所缓和,并因常绿植物大量而协调的运用而有所减弱。“绿园(GREEN GARDEN )”概念在格林利夫的许多地产设计中都有所体现,他大量采用针叶树,使粗糙的砖石建筑变得柔和,这成为他代表性的手法。
1921年,由于“布莱尔斯登和长岛市格伦科夫的乡村别墅”(基伦沃斯及普拉特特的其他地产),纽约建筑联盟授予格林利夫景观设计荣誉奖章。这份褒奖到来时,他刚好从地产设计上急流勇退,转而集中精力干公共项目上,在余生中他一直致力于此。从1918到1927年,格林利夫在全国美术协会担任景观设计方面的会员,在这一职位上,他积极影响了华盛顿特区许多场地的开发,其中尤为著名的是林肯纪念馆的场地。他建议沿着东面的墙壁进行简洁而庄重的绿化,强调协调而非对称,常绿植物按规则的弧形大量布置,核心部分包括多种黄杨与紫杉。格林利夫的建议被采纳了,他对纪念馆西部的设计理念同样也被采用(在10年后与阿林顿纪念大桥(ARLINGTON MEMORIAL BRIDGE)的绿化一起进行,他在后一项目中担任景观设计顾问)。
尽管华盛顿及周围地区是他主要关心的区域,但格林利夫因项目之便,仍然得以远赴欧洲研究美国烈士陵园,并为其发展提供咨询。参加完1922年11月在约瑟米蒂(YOSEMITE)举办的一次会议后,在美国西部,他对国家公园的官员提议,在栏杆和桥梁的石料设计上应该强调自然状态。出于对自然风光保护的关注,他开始参与到州立公园运动,并一再警告不应让娱乐设施侵吞了保护的成果。
格林利夫后来关注景观规划的滥用问题,这无论是在野外还是市区中心,在20世纪20年代的大量公共项目中都有所表现。作为一位坚定不移的理想主义者,他认为精神性能够引导自然与艺术和谐共存,因此也是人类控制自然的关键。在这一思想背景下,他强调简洁是一个优秀设计的本质,并忠告景观设计师们要理清自己的工作方法,并开阔自己的视野。格林利夫在促进社会对自己所从事行业的认识上不遗余力,并鼓励在实践中取得更高的水平。1904年当选为美国景观设计师协会的理事后,他担任了纽约分会的主席,以及协会的董事之一,并在1923-1927年间担任总会的主席。他还担任了纽约建筑联盟的副主席,并在罗马美国学院的评判委员会中任职。
在他生命的最后10年里,格林利夫在自己的业余爱好― 风景画上投入了大量的时间,尤其是在意大利及斯凯岛(ISLE OF SKYE)时。他的油画曾在纽约的联邦设计学院展出过。
格林利夫在75岁高龄时逝世于康涅狄格州斯坦福。
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