吴克群出生于台湾省高雄市凤山区,他小学就读于高雄市苓雅区中正国民小学,之后又分别在高雄市立五福国民中学、高雄市私立道明高级中学念完了初中和高中。吴克群大学就读于台湾艺术大学,所学专业是戏剧表演。
2000年,吴克群因参加MTV台歌唱选秀节目《新声斗阵赛》的比赛,而受到音乐制作人姚谦的赏识,从而签约维京音乐,成为旗下签约艺人;之后,与江美琪一同为电影《夜奔》演唱插曲《细数》;同年11月23日,推出首张个人音乐专辑《一个人的Tomorrow》,收录了包括《一直没发现》、《什么态度》等在内的11首歌曲。
2001年,与吴辰君、吴建豪、顾安茹合作主演青春校园偶像剧《蜜桃女孩》,在剧中饰演为人正直的男二号东寺森一矢,这是他的首部电视剧作品。
2004年11月,推出第二张个人音乐专辑《吴克群》,收录了包括《学不会》、《先生你哪位》等在内的10首歌曲,这也是他的首张个人全创作专辑。
2005年,吴克群签约种子音乐;同年10月,推出第三张个人音乐专辑《大顽家》,收录了包括《大舌头》、《泛泛之辈》等在内的11首歌曲;之后,获得“第五届全球华语歌曲排行榜”最受欢迎创作歌手奖;同年,客串寇乃馨、宋少卿、谢祖武主演的情景喜剧《大熊医师家》。
2006年5月,凭借专辑《大顽家》入围“第17届金曲奖”最佳国语男歌手奖;同年,为江美琪创作歌曲《爱哭鬼》;9月2日,获得MTV封神榜音乐奖TOP 20人气歌手奖;同年10月,推出第四张个人音乐专辑《将军令》,收录了包括《男佣》、《明天过后》等在内的11首歌曲。
2007年5月,推出个人单曲《老子说》;同年,为许茹芸、阿穆隆创作歌曲《男人女人》,收录了于许茹芸的专辑《北纬66度》中。
2008年3月14日,推出第五张个人音乐专辑《为你写诗》,收录了包括《牵牵牵手》、《什么东西》等在内的10首歌曲;同年4月19日,在上海举行专辑《为你写诗》的签唱会;10月,推出首张个人精选辑《Magi-K新歌+精选》。
2009年4月,为动画片《马兰花》演唱主题曲《爱是力量》、《住在心里面》;之后,出席“第12届上海国际电影节”,并演唱歌曲《爱是力量》;同年5月,推出个人原创单曲《把心拉近》[8];同年8月26日,在广东深圳体育馆举办了“七夕之夜K歌情人演唱会”,这也是他的首场个人售票演唱会。
2010年3月,推出首张个人数字翻唱专辑《寄生》,收录了包括《爱之深责之切》、《爱不简单》等在内的10首歌曲;同年,为萧亚轩创作歌曲《错的人》;同年10月,推出第六张个人音乐专辑《爱我恨我》,收录了包括《住在心里面》、《没关系》等在内的14首歌曲。
2011年1月,获得“第一届全球流行音乐金榜”绝对星态度艺人奖、年度卓越表现奖;同年4月,为网络游戏《星辰变》演唱同名主题曲;之后,为张栋梁创作歌曲《被幸福追着跑》;同年,与李佳颖、吴映洁、凤小岳合作主演浪漫爱情喜剧《料理情人梦》,在剧中饰演个性随和且乐于助人的男主角傅永乐。
2012年1月12日,获得“第六届星光大典”港台地区年度男歌手奖;同年7月28日,推出第七张个人音乐专辑《寂寞来了怎么办》,收录了包括《全部都给你》、《胡闹》等在内的12首歌曲,而庆功改版专辑则额外附赠了包括《星辰变》等在内的4首歌曲;同年,参加CCTV-1歌唱类节目《梦想合唱团第二季》,并获得总冠军及中央电视台蛇年春节联欢晚会的邀请函。
2013年,为钟欣桐创作歌曲《回家以后》;同年10月,推出首支个人台语单曲《冰的啦》。
2014年3月7日,其主演的爱情电影《脱轨时代》上映,在片中饰演绅士、英俊又幽默的富二代康少;同年7月,签约华纳唱片;同年,为张韶涵创作歌曲《讨好》;同年12月,获得“第11届全球华语歌曲排行榜”最受欢迎男歌手奖。
2015年4月10日,推出第八张个人音乐专辑《数星星的人》,收录了包括《你是我的星球》、《不会痛的不叫爱情》等在内的10首歌曲,整张专辑涵盖了英式摇滚、爵士、情歌、电子、民谣等多种风格;同年7月11日,在北京展览馆剧场举行“巅峰尊享会”;同年8月,担任安徽卫视养成类综艺节目《星动亚洲》的评委;同年12月5日,参加“第九届音乐盛典咪咕汇”。
2016年4月,作为嘉宾参加浙江卫视养成类综艺节目《蜜蜂少女队》的录制;同年4月27日,凭借歌曲《你是我的星球》获得“MusicRadio中国TOP排行榜”最佳创作奖、年度三十大金曲;同年5月20日,与宋智孝、吕良伟、温碧霞主演的青春励志电影《708090之深圳恋歌》上映,在片中饰演叛逆且自我的李明哲;同年5月29日,助阵“亚洲音乐节”;同年7月,参加山东卫视游戏互动公益节目《拜托拿稳》的录制;同年9月,担任芒果TV选秀娱乐节目《超级女声》总决赛的评委;之后,与李雨共同创作歌曲《山东丫头》;同年,为刘明湘创作歌曲《我不要再比了》;同年12月30日,推出第九张个人音乐专辑《人生超幽默》,收录了包括《孤独是会上瘾的》、《鬼来电》等在内的10首歌曲。
2017年7月20日,获得MTV全球华语音乐盛典最佳创作歌手奖、最佳全能偶像奖。2018年10月26日,执导并主演的奇幻爱情电影《为你写诗》上映。
2019年8月,签约何乐音乐;10月,发布《你说我听着呢》社会音乐小说;11月,推出单曲《我和被爱保持距离》。
2020年10月25日,参加央视重阳节特别节目《岁岁又重阳》,献唱歌曲《后劲》;12月31日,参加央视跨年晚会《启航2021——中央广播电视总台跨年盛典》。
2021年9月21日,在2021年中央广播电视总台中秋晚会演唱歌曲《海上明月》;9月26日,参与中央广播电视总台农业农村频道乡村美育互助体验类节目《田野里的歌声》,担任“田野合唱团”教研组组长。
2022年2月23日,吴克群加盟由芒果TV打造的社交观察类真人秀《春日迟迟再出发》。
吴克群的父母因为某方面原因未正式结婚,他成长过程中有单亲抚养的阶段,从小与母亲相依为命。2011年,母亲发现肝纤维化,他耗费心力寻求名医。2018年1月12日,他的母亲因肺腺癌病逝,享年65岁;2月3日,其母亲的告别式在第二殡仪馆至真三厅举行,告别式上播放1分半的追思影片,除了吴克群从小和父母的合照,还有父母在病房签下结婚证书、戴婚戒片段。
2012年,吴克群与何超莲相识。2014年,吴克群首度承认何超莲为其女友。2015年12月,吴克群与何超莲的恋情结束,双方宣布分手。
2018年2月24日,吴克群与陈语安的恋情公开,而吴妈妈在生前也认可了两人的恋情。
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2008年,吴克群为”5.12汶川地震“两次捐款,共计50万人民币。2009年,为台风“莫拉克”事件捐款130万新台币(约26万人民币)。
2012年,吴克羣在CCTV-1《梦想合唱团》节目中,个人捐款60万人民币,其率领的宁波队共募集1050万人民币慈善基金。2013年,为湖南常德烧伤儿童承程捐款50万。
2014年10月,吴克群在担任“弱势儿童长假营养计划”爱心大使后,前往台湾宜兰县宪明小学,邀请偏乡孩子们一同挥洒创意,创作出一款充满时尚感、生命力的潮T“童真”,并捐款新台币50万元(约10万人民币)给儿福联盟,作为弱势儿童发展才艺潜能的基金,鼓励孩子们踏出追求梦想的第一步。
2015年8月,为天津滨海新区爆炸事故的遇难同胞祈福,并捐出10万元的善款。
吴克群的歌声会令人遥想到张信哲,他的音质清澈而又干净,轻盈自在中却隐藏着一股淡淡愁绪的演唱。吴克群从小一个人生活的经历使他的歌声多了一种稳重,而他不仅有着清亮的嗓音,还有着优异的技巧,他在多种曲风的歌曲中显得游刃有余,而且惊喜不断(《北京晚报》评) 。
吴克群多才多艺,作为创作型歌手,他不仅唱功不俗,而且乐器方面也很拿手(搜狐评) 。
吴克群从声音到演唱方式一直以来都有着一定的辨识度,他唱慢歌能唱出悲伤心痛的感觉,让听者感同身受;而轻快一点的歌他也能让人深刻感受到他的轻松、幽默、诙谐以及他时而故作委屈般丰富的声音表情,在唱起这些编曲配器较重的歌曲时,完全能用对声音技巧的把握来掌控住歌曲的力度走向,这也是他在唱功方面的一个突破(网易评) 。
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