1995年,赛义夫·伊斯兰·卡扎菲在利比亚法塔赫大学取得建筑与工程学学位后,又赴瑞士、奥地利、英国等国系统地学习国际贸易和行政管理等专业,最终在伦敦政治经济学院拿到博士学位。
2006年,美国和利比亚复交过程中,赛义夫与美国中情局及英国军情六处的代表秘密会谈了数个月,就利比亚放弃核计划讨价还价。
2011年,利比亚战争爆发后,赛义夫始终站在政府这边。
2011年8月20日,利比亚“过渡委”武装攻占苏尔特当天,赛义夫逃亡。
2011年10月22日,赛义夫“现身”于一家叙利亚电视台,自称将在利比亚与执政当局武装对抗到最后一刻。
2011年10月30日,关于卡扎菲次子赛义夫要到国际刑事法院自首的消息广泛被散播之后,赛义夫本人通过他领导的“一周新闻社”公开否认了“自首传闻”,公开表示,关于他自首的说法纯属谣言,他绝不可能自首,更不会背叛父亲。
2011年11月19日,利比亚“全国过渡委员会”执行委员会主席阿卜杜勒·凯卜在利比亚南部城市津坦宣布,赛义夫·伊斯兰·卡扎菲已经落网,将受到公正的审判。随后,国际刑事法院和利比亚执政当局对赛义夫的审判问题却出现了分歧。国际刑事法院坚持把赛义夫引渡到海牙进行审判,而利比亚执政当局认为,赛义夫应该由利比亚司法机构进行审判。
2012年1月10日,利比亚执政当局向设在海牙的国际刑事法院请求,延期至月末答复是否引渡卡扎菲之子赛义夫到国际刑事法院受审。对此,国际刑事法院方面表示,同意将最后期限延长至1月23日。
2012年2月12日,利比亚全国过渡委员会主席穆斯塔法·穆罕默德·阿卜杜勒—贾利勒表示,赛义夫·伊斯兰·卡扎菲将在两个月内被移送至首都的黎波里一所监狱,而后接受司法审理。
2012年4月8日,利比亚司法部长阿里·阿舒尔表示,利比亚不会将前领导人卡扎菲之子赛义夫·伊斯兰·卡扎菲交由海牙国际刑事法院审理,而会在利比亚国内审判赛义夫。利比亚司法部长表示,赛义夫仍被关押在津坦的秘密监狱中,由津坦武装分子看押。他被指控犯有贪污、谋杀和强奸罪,将由利比亚法庭审理。他表示,利比亚司法部门已经为赛义夫准备好了监狱,他们正在与津坦武装分子谈判,要将赛义夫转至的黎波里。
2012年8月24日,赛义夫将于9月在利比亚西部城镇津坦接受审判。
2012年9月10日,利比亚总检察长办公室办公室称,为了从刚被引渡回国的利比亚前情报主管塞努西口中获取更多赛义夫案的相关证据,当局决定把赛义夫的审判日期推迟5个月。10月10日,赛义夫的辩护律师泰勒在国际刑事法院举行的一场听证会上表示,如果赛义夫在利比亚接受审判,他将毫无疑问地会被判绞刑。
2015年7月28日,利比亚法院判处利赛义夫死刑。
2021年11月14日,赛义夫·伊斯兰·卡扎菲现身选举委员会登记处,登记参加利比亚总统竞选。利比亚国家高级选举委员会透露,已收到赛义夫·伊斯兰·卡扎菲的总统候选人提名文件。
2011年利比亚战争爆发后,始终站在政府这边。
2011年8月当地时间21日,利比亚首都的黎波里经历一天血战,从西部城市扎维耶推进的反对派武装已经攻入首都。反对派领导人证实,利比亚领导人卡扎菲之子赛义夫已被捕。
半岛国际电视台的电视截图显示,卡扎菲次子赛义夫出现于的黎波里街头并发表讲话。卡扎菲次子赛义夫·卡扎菲于23日凌晨出现在的黎波里一处旅馆,并未落入反对派手中。
2011年8月23日卡扎菲的次子赛义夫·伊斯兰·卡扎菲23日凌晨在利比亚首都的黎波里阿齐齐亚兵营举行记者会,宣布有关他被反对派武装抓捕的消息是谎言。
赛义夫说,的黎波里仍在卡扎菲的控制下,西方人使用高科技干扰通讯,向利比亚人民发布虚假信息,在利比亚制造混乱和恐怖气氛。赛义夫乘坐一辆四驱吉普车抵达阿齐齐亚兵营,数十名等候在那里的支持者挥舞利比亚国旗以及卡扎菲和赛义夫的画像。
2011年11月19日,利比亚执政当局军方官员卡扎菲的儿子赛义夫在利比亚南部赛卜哈地区被捕。
利比亚“全国过渡委员会”执行委员会主席阿卜杜勒·凯卜19日在利比亚南部城市津坦宣布,卡扎菲次子赛义夫·伊斯兰·卡扎菲已经落网,将受到公正的审判。凯卜说,“今天对所有利比亚人来说是一个历史性的时刻,赛义夫落网是对我们过去数个月内所付出努力的回报”,“我向所有利比亚人民和国际社会保证,赛义夫及其追随者将受到公正的审判”。他说,赛义夫如今关押在津坦,由当地武装人员看管。他希望赛义夫的落网能为处于重建阶段的利比亚揭开新的一页。
2014年4月27日,赛义夫接受的黎波里法庭的审判。
2011年11月26日,国际刑事法院与利比亚执政当局已就审判赛义夫地点问题达成共识:国际刑事法院法官在利比亚对赛义夫进行审判。
2015年7月28日,利比亚法院判处利赛义夫死刑。
2017年,利比亚武装阿布-伯克尔营称,利比亚前领导人卡扎菲的次子赛义夫被该武装囚禁6年后,已获释。该武装称这是应利比亚东部政府的请求,此前东部政府已赦免赛义夫,不过在首都的黎波里、获联合国支持的西部政府曾缺席审判赛义夫死刑。
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