1996年,出演徐小明执导的都市情感剧《夏日午后》,这是他的首部电视剧作品,从而正式进入演艺圈。
1997年,出演三池崇史执导的犯罪悬疑电影《雨狗》,这是他的首部电影作品。
2000年,出演水野美纪、戴立忍、柏原崇主演的犯罪动作电影《想死趁现在》,在片中饰演司机小豪。
2001年,与高捷、舒淇合作主演爱情电影《千禧曼波之蔷薇的名字》(原名《千禧曼波》),在片中饰演有着强烈占有欲的男二号豪豪。
2002年,凭借电影《三方通话》入围第39届台湾电影金马奖最佳男配角奖提名。
2003年,与李心洁合演主演电影《爱丽丝的镜子》[8];同年,担任梁静茹《第三者》MV的男主角。
2004年,在王毓雅执导的电影《浮生若梦》中饰演阿宾一角[8];同年,段钧豪与唐治平、钱韦杉、钮承泽合作主演了偶像剧《求婚事务所》。
2005年,出演了伊能静主演的都市情感剧《失恋高跟鞋》,在剧中饰演便利商店的店长王俊豪。
2006年,出演了东森金钟剧《图腾转呀转》。
2007年,在瞿友宁执导的偶像剧《美味的童话》中饰演老贾一角。
2009年,在电影《爱上每一天》中担纲男主角;同年,段钧豪拍摄了电影《雨打芭蕉》,在剧中饰演的土财主蔡福全。
2010年,出演了古装剧《美人心计》,首次出演汉朝古装剧的他在剧中饰演一名将军;同年,段钧豪在谍战剧《内线》中担纲男主角,在剧中饰演热血青年陈怀秋,该剧是段钧豪首次出演军人角色。
2011年,与李艾、罗家英合作主演都市喜剧电影《光棍终结者》,在剧中担纲男一号;同年,段钧豪在电影《第一大总统》(又名《国父孙中山》)中饰演孙中山身边的机要秘书朱卓文。
2012年,出演了战争传奇剧《铁血女骑兵》,在剧中饰演一位热血正义的国民党特务队长林涛;同年,段钧豪与惠英红、汤镇宗、李绮红主演电影《新红河谷》。
2013年,在民国情感剧《爱在春天》中饰演日本军官坂本少佐;同年,段钧豪凭借《光棍终结者》获得中国时尚新锐大典“国际新人奖”。
2013中国时尚新锐大典“国际新人奖”(获奖)
2002第39届台湾电影金马奖最佳男配角奖三方通话(提名)
段钧豪拥有硬朗的外形、儒雅的气质(新浪评),他对角色的驾驭恰到好处,属青年演员中少有的实力派(金鹰网评)。段钧豪细腻独到的诠释了《铁血女骑兵》中内心戏丰富的角色(新浪评)。
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