L-谷氨酰胺

参与消化道黏膜黏蛋白构成成分氨基葡萄糖的生物合成，从而促进黏膜上皮组织的修复，有助于溃疡病灶的消除。同时，它能通过血脑屏障促进脑代谢，提高脑机能，与谷氨酸一样是脑代谢的重要营养剂。L-谷氨酰胺广泛存在于自然界，例如，以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中，其N-乙基化合物（茶氨酸，theanine）含于茶叶中。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化，所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中，一边滴加，一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后，继续通氨，然后加入三乙胺，在30℃密闭放置40h。

基本内容

中文名称:L-谷氨酰胺

英文名称:L(+)-Glutamine

中文别名:L-谷氨酸-5-酰胺;L-谷酰胺;麸氨酰胺;L-氨酰胺;L-谷氨酸酰胺;氨羰基丁氨酸;左谷酰胺

英文别名:L(+)-Glutamic acid-5-amide; L-Glutamine, FCC Grade L-2-Aminoglutaramic acid, FCC Grade; levoglutamide; H-Gln-OH; L-Glutamic acid 5-amide; L-Glutamine; D-glutamine; alpha-glutamine; 2,5-diamino-5-oxo-pentanoic acid

CAS号:56-85-9

分子式:C10H20N4O6

分子量:292.289

安全危害术语

危险品标志：XiIrritant

刺激性物品

安全术语：S24/25Avoid contact with skin and eyes.

避免与皮肤和眼睛接触。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S27 Take off immediately all contaminated clothing.

一旦衣物受到污染，请立即脱去。

S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

风险术语：R36Irritating to eyes.

刺激眼睛。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

简介

【别名】 左旋谷氨酰胺 ，L－谷氨酰胺

【适应症】 用于治疗胃及十二指肠溃疡、胃炎及胃酸过多，也用于改善脑功能。

【用量用法】 口服：每日1.5～2g，与中和胃酸药合用可提高疗效。用于改善智力发育不良的儿童和精神障碍、酒精中毒、癫痫患者的脑功能，每日0.1～0.72g。

【注意事项】 无毒副反应。

【药物规格】 片剂。

性质与稳定性

1. 参与消化道黏膜黏蛋白构成成分氨基葡萄糖的生物合成，从而促进黏膜上皮组织的修复，有助于溃疡病灶的消除。同时，它能通过血脑屏障促进脑代谢，提高脑机能，与谷氨酸一样是脑代谢的重要营养剂。

2. 存在于烟叶、烟气中。

3. 在免疫领域中有价值。生物体内把有毒的氨转化为无毒的谷氨酰胺后，通过尿排出体外。一般不参与蛋白质的组成 。

物化性质

性状：白色结晶或晶性粉末，能溶于水，无臭，无毒，几乎不溶于甲醇、乙醇、乙醚、苯、丙酮、醋酸乙酯，氯仿和乙醇乙酯等，无臭，稍有甜味。熔点在 185～186 ℃。

在中性溶液中稳定，在醇、碱或热水中易分解成谷氨醇或丙酯化为吡咯羧醇，无臭，有微甜味。

功能

本标准适用于食品添加剂 L-谷氨酰胺，该产品在食品加工中作营养增补剂，调香增补剂。并且L谷氨酰胺是健美运动和健美爱好者的重要营养补剂。它（以下称谷氨酰胺）是肌肉中最丰富的游离氨基酸，约占人体游离氨基酸总量的60%。空腹血浆谷氨酰胺浓度为500－750umol/L。谷氨酰胺不是必需氨基酸

，它在人体内可由谷氨酸、颉氨酸、异亮氨酸合成。在疾病、营养状态不佳或高强度运动等应激状态下，机体对谷氨酰胺的需求量增加，以致自身合成不能满足需要。谷氨酰胺对机体具有多方面的作用：

1．增长肌肉，主要是通过以下几方面来实现：

为机体提供必需的氮源，促使肌细胞内蛋白质合成；通过细胞增容作用，促进肌细胞的生长和分化；刺激生长激素、胰岛素和睾酮的分泌，使机体处于合成状态。

1． 谷胺酰胺有强力作用。

增加力量，提高耐力。运动期间，机体酸性代谢产物的增加使体液酸化。谷氨酰胺有产生碱基的潜力，因而可在一定程度上减少酸性物质造成的运动能力的降低或疲劳。

2． 免疫系统的重要燃料，可增强免疫系统的功能。

谷氨酰胺具有重要的免疫调节作用，它是淋巴细胞分泌、增殖及其功能维持所必需的。作为核酸生物合成的前体和主要能源，谷氨酰胺可促使淋巴细胞、巨噬细胞的有丝分裂和分化增殖，增加细胞因子TNF、IL-1等的产生和磷脂的mRNA合成。提供外源性谷氨酰胺可明显增加危重病人的淋巴细胞总数、T淋巴细胞和循环中CD4/CD8的比率，增强机体的免疫功能。

4．参与合成谷眈甘肽（一种重要的抗氧化剂）。

5．胃肠道管腔细胞的基本能量来源。

维持肠道屏障的结构及功能： 谷氨酰胺是肠道粘膜细胞代谢必需的营养物质，对维持肠道粘膜上皮结构的完整性起着十分重要的作用。尤其是在外伤、感染、疲劳等严重应激状态下，肠道粘膜上皮细胞内谷氨酰胺很快耗竭。

当肠道缺乏食物、消化液等刺激或缺乏谷氨酰胺时，肠道粘膜萎缩、绒毛变稀、变短甚至脱落，隐窝变浅，肠粘膜通透性增加，肠道免疫功能受损。临床实践证明，肠外途径提供谷氨酰胺均可有效地防止肠道粘膜萎缩，保持正常肠道粘膜重量、结构及蛋白质含量，增强肠道细胞活性，改善肠道免疫功能，减少肠道细菌及内毒素的易位。

6．改善脑机能。

7．提高机体的抗氧化能力。

补充谷氨酰胺，可通过保持和增加组织细胞内的GSH的储备，而提高机体抗氧化能力，稳定细胞膜和蛋白质结构，保护肝、肺、肠道等重要器官及免疫细胞的功能，维持肾脏、胰腺、胆囊和肝脏的正常功能。

8．谷氨酰胺强化的营养支持具有改善机体代谢、氮平衡、促进蛋白质合成、增加淋巴细胞总数的功能。

改善机体代谢状况：谷氨酰胺在促进蛋白质代谢中有积极作用。

9．谷氨酰胺可维持重症胰腺炎病人的肠道通透性，降低肠道细菌易位的发生，抑制炎性介质释放，减轻机体应激反应程度，缩短住院时间。

10．及时适量地补充谷氨酰胺能有效地防止肌肉蛋白的分解，并可通过细胞的水合作用，增加细胞的体积，促进肌肉增长。谷氨酰胺还是少数几种能促进生长激素释放的氨基酸之一。研究表明，口服2克谷氨酰胺就能使生长激素的水平提高4倍，使胰岛素和睾酮分泌增加，从而增强肌肉的合成作用。

研究显示，及时适量地补充谷氨酸胺能有效地防止肌肉蛋白的分解。

另有研究认为，谷氨酰胺有使肌肉糖元聚集的作用。

11．生化研究，细菌培养基。

【包装】密封通风处保存。

【储藏】聚乙烯塑料袋25kg桶装或箱装，亦可按用户要求。

用途

用途一：用于生化研究，医药上用于消化性溃疡、精神障碍、酒精中毒、癫痫病人脑功能障碍等疾病，用于改善智力发育不良儿童。

用途二：营养增补剂、调味增香剂。医药上用作治疗消化器官溃疡、醇中毒及改善脑功能。

用途三：该品在体内转变成为糖胺，作为合成粘蛋白的前体，可促进溃疡愈合，主要用作消化道溃疡药。此外，还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。

用途四：生化研究，细菌培养基。

合成方法

L-谷氨酰胺广泛存在于自然界，例如，以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中，其N-乙基化合物（茶氨酸，theanine）含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺，但大量生产则采用发酵法和合成法。

合成法由L-谷氨酸-5-甲酯（[1499-55-4]）经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化，所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中，一边滴加，一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后，继续通氨，然后加入三乙胺，在30℃密闭放置40h。

经减压浓缩赶氨后，得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃，加入乙酸。搅拌30min后，减压除去二硫化碳，此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇，于0℃放置12h，过滤，得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源，用黄色短杆菌（Brevibacterium flavum）菌种发酵，以葡萄糖计产率为39g/L，收率为39%。

影响

肝昏迷、Reye综合征、脑膜炎、大脑出血以及高氨血症Ⅰ和Ⅱ型、高赖氨酸血症一些患者血清谷氨酰胺升高。